Северная Македония дебютировала на международном конкурсе песни «Евровидение» в 1998 году. Дебют мог состояться раньше, но в 1996 году македонская песня не прошла дополнительный отбор. Лучшего результата страна добилась на конкурсе 2019 года, Тамара Тодевска заняла 7 место с 305 баллами.
До 2019 года по требованию Греции Северная Македония участвовала в песенном конкурсе «Евровидение» с добавлением к названию страны пояснения, что это «бывшая югославская республика» (англ. former Yugoslav Republic), поэтому в титрах, в статистике, в документах конкурса было принято написание F.Y.R. Macedonia.
Начиная с 2004 года, участники из Македонии постоянно занимали в полуфиналах места в десятке, которые давали возможность стране выступить в финале конкурса, но в финале они никогда не попадали в десятку, поэтому следующим представителям страны вновь приходилось проходить отбор в полуфинале.
Это происходило до конкурса 2008 года, на котором изменили формат: только первые девять мест в полуфинале автоматически выводят в финал, а десятую страну определяет жюри. Это изменение стало не на руку представителям Северной Македонии, в 2008 году её участники традиционно попали в десятку, но лишь на десятом месте, на место десятого финалиста жюри выбрало Швецию.
Музыкальный фестиваль в Скопье (Skopje Fest) является национальным отбором на «Евровидение».
Когда Македония была частью Югославии, её артисты ни разу не представляли её на «Евровидении».
Тоше Проески с песней Life на Евровидении 2004 в Стамбуле
Каролина Гочева с песней Мојот свет на Евровидении 2007 в Хельсинки
Тамара, Врчак и Адриан с песней Let Me Love You на Евровидении 2008 в Белграде
Next Time с песней Нешто што ќе остане на Евровидении 2009 в Москве
Влатко Илиевски с песней Русинка на Евровидении 2011 в Дюссельдорфе
Esma & Lozano на Евровидении 2013 в Мальмё
Тияна Дапчевич на Евровидении 2014 в Копенгагене
Даниэль Каймакоски на Евровидении 2015 в Вене
Калиопи с песней Дона на Евровидении 2016 в Стокгольме
Яна Бурческа с песней Dance Alone на Евровидении 2017 в Киеве
Eye Cue с песней Lost And Found на Евровидении 2018 в Лиссабоне