» » Малоновая кислота

15.12.2020

Малоновая кислота (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула НООССН2СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. В виде малоната кальция содержится в соке сахарной свёклы.

Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».

Физические и химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Cоли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

R C H ( C O O H ) 2 → R C H 2 C O O H + C O 2 {displaystyle {mathsf {RCH(COOH)_{2} ightarrow RCH_{2}COOH+CO_{2}}}}

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.

Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

C 2 H 5 O O C C H 2 C O O H + C H 2 O + H N ( C H 3 ) 2 → C 2 H 5 O O C ( C H 2 ) 2 N ( C H 3 ) 2 {displaystyle {mathsf {C_{2}H_{5}OOCCH_{2}COOH+CH_{2}O+HN(CH_{3})_{2} ightarrow C_{2}H_{5}OOC(CH_{2})_{2}N(CH_{3})_{2}}}} C H 2 ( C O O H ) 2 + R C H O → R C H ( O H ) C H ( C O O H ) 2 + R C H = C ( C O O H ) 2 → R C H = C H C O O H {displaystyle {mathsf {CH_{2}(COOH)_{2}+RCHO ightarrow RCH(OH)CH(COOH)_{2}+RCH{ ext{=}}C(COOH)_{2} ightarrow RCH{ ext{=}}CHCOOH}}}

Получение и применение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.


Имя:*
E-Mail:
Комментарий: